| Millwall (2) | 2–1 | Aston Villa (1) | The Den, Bermondsey |
| Stoke City (1) | 0–1 | Manchester City (1) | Britannia Stadium, Stoke-on-Trent |
| Norwich City (1) | 0–1 | Luton Town (5) | Carrow Road, Norwich |
| Macclesfield Town (5) | 0–1 | Wigan Athletic (1) | Moss Rose, Macclesfield |
| Derby County (2) | 0–3 | Blackburn Rovers (2) | Pride Park Stadium, Derby |
| Hull City (2) | 0–1 | Barnsley (2) | KC Stadium, Kingston upon Hull |
| Middlesbrough (2) | 2–1 | Aldershot Town (4) | Riverside Stadium, Middlesbrough |
| Brighton & Hove Albion (2) | 2–3 | Arsenal (1) | Falmer Stadium, Falmer |
| Reading (1) | 4–0 | Sheffield United (3) | Madejski Stadium, Reading |
| Huddersfield Town (2) | 1–1 | Leicester City (2) | John Smith's Stadium, Huddersfield |
| Queens Park Rangers (1) | 2–4 | Milton Keynes Dons (3) | Loftus Road, Shepherd's Bush |
| Bolton Wanderers (2) | 1–2 | Everton (1) | Reebok Stadium, Horwich |
| Manchester United (1) | 4–1 | Fulham (1) | Old Trafford, Manchester |
| Brentford (3) | 2–2 | Chelsea (1) | Griffin Park, Brentford |
| Leeds United (2) | 2–1 | Tottenham Hotspur (1) | Elland Road, Leeds |
| Oldham Athletic (3) | 3–2 | Liverpool (1) | Boundary Park, Oldham |
톱 리그인 Premier League 팀들의 몰락이 돋보이는 라운드였다.
4라운드 첫 경기를 치른 Aston Villa부터 똥망의 서막을 알렸고,
무려 홈에서 5부 리그인 Conference National 팀에게 덜미를 잡힌 Norwich City는 이번 라운드의 최대 수치라 불릴만 하다.
Arsenal도 승리를 거머쥐긴 했으나 승부는 그 이름값에 비하면 영 똥망이었고,
박지성이 주장으로 선발 출전한 Queens Park Rangers는 홈에서 Football League One 소속의 Milton Keynes Dons를 맞아 졸전 끝에 패했다.
박지성은 0 : 4로 끌려가던 67분, 홈팬들의 야유 속에 교체되었고 이 팀에서 유일하게 교체된 선발 선수였다.
Chelsea 역시 이변의 희생양이 되는가 싶었는데 돈 값 못하는 Torres가 83분에 동점골을 넣으며 팀을 재경기로 이끌었다.
Chelsea 경기가 종료되고 바로 시작한 Leeds United와 Tottenham Hotspur의 경기에서
Leeds Utd는 리즈 시절을 재현이라도 하려는 듯 전반적인 우세속에 경기를 승리로 장식했다.
4라운드 최후의 희생양은 마지막 경기를 치렀던 Liverpool이었다.
여느 상위 리그 팀들과 마찬가지로 적절히 후보를 섞어 선발진을 꾸렸는데
전반 막판에 한 골을 먹히며 2-1로 전반을 마쳤고 후반 초반에 3-1까지 끌려가자
Steven Gerrard와 Stewart Downing을 투입시키며 중원과 날개를 강화했으나
결국 이번 라운드 마지막 이변의 희생양이 되고 말았다.
라운드 처음과 끝을 Premier League 팀들의 패배로 장식한
이번 라운드는 공은 둥글다는 것을 증명시켜준 경기들로 채워져 있다.
아래는 5라운드 대진표.
Huddersfield Town (2) or Leicester City (2) v Wigan Athletic (1)
Milton Keynes Dons (3) v Barnsley (2)
Oldham Athletic (3) v Everton (1)
Luton Town (5) v Millwall (2)
Arsenal (1) v Blackburn Rovers (2)
Manchester City (1) v Leeds United (2)
Manchester United (1) v Reading (1)
Middlesbrough (2) v Brentford (3) or Chelsea (1)
Oldham Athletic은 다시 한 번 Liverpool에 있는 또 하나의 팀인 Everton을 홈으로 불러들인다.
Luton Town은 이번엔 홈에서 Championship 소속의 Millwall을 맞이하게 되어
상대적으로 지난 라운드 보다는 형편이 나아졌으니 또 한 번의 기적을 바라도 되지 않을까?